| 1945年(昭和20) | 初代院長・小林清が大浜駅(現碧南駅)前に小林医院開設 |
| 1949年(昭和24) | 現地(碧海郡新川町)に移転 |
| 1952年(昭和27) | 医療法人 小林病院に改組 |
| 1955年(昭和30) | 栄光病棟50床増床 計86床 |
| 1961年(昭和36) | 看護婦寮(ポプラ寮)建設 |
| 1984年(昭和59) | 医療法人愛生館 小林記念病院に改称 |
| 1995年(平成7) | 小林記念病院 新館増築(療養病床139床) |
| 1996年(平成8) | 小林記念病院 新館落成 |
| 1998年(平成10) | 老人保健施設ひまわり 開設 「病院機能評価」認定 |
| 2002年(平成14) | 碧南市委託配食サービス 開始 |
| 2004年(平成16) | 小林記念病院 回復期リハビリテーション病棟 26床開始 |
| 2005年(平成17) | 老人保健施設ひまわり 100床増床 |
| 2010年(平成22) | 社会福祉法人 愛生館福祉会 設立 碧南市養護老人ホーム 移管運営開始 |
| 2012年(平成24) | 老人保健施設ひまわり 訪問リハビリ開設 小林記念病院 回復期リハビリテーション病棟 50床増床 計120床 |
| 2013年(平成25) | 小規模多機能ホームひまわり 開設 特別養護老人ホームひまわり 開設 |
| 2014年(平成26) | 小規模多機能ホームひまわり・福釜 開設 小林記念病院 地域包括ケア病床 開設 |
| 2017年(平成29) | 社会福祉法人 愛生館へ改称 |
| 2018年(平成30) | 特別養護老人ホームひまわり・安城 開設 |
| 2019年(平成31・令和元) | 訪問診療センター 設置 |
| 2020年(令和2) | 特別養護老人ホームひまわり・安城 ショート20床 開設 |
| 2022年(令和4) |
複合施設CORRIN 開設 |
| 2023年(令和5) |
小林記念病院 健康管理センター 改装 |
